2025年7月18日，對拓荒者球迷來說算是相當驚喜的一天，35歲的 Damian Lillard 與波特蘭拓荒者簽下一份為期3年、總價值4200萬美元的新合約重返波特蘭，隨後Lillard親自宣佈將回歸拓荒者，並確認自己將繼續穿上拓荒者的0號球衣。他回到老東家後首次在社群媒體官宣：「Rip City」。
2025年休賽季，為了清出薪資空間簽下 Myles Turner，密爾瓦基公鹿使用延伸條款買斷了 Lillard 的合約，將總額1.13億美元分5年支付給他，換句話說，未來5個賽季 Lillard 每年都將從公鹿領取2250萬美元的薪水。
Lillard 被裁成為自由球員後，包括勇士、湖人、塞爾提克等多支球隊都表達了興趣，其中塞爾提克甚至願意提供多年合約，且主力球星 Jayson Tatum 一直積極招募他。然而最終 Lillard 決定以自由球員身份重返拓荒者。
根據名記 Shams Charania 報導，Lillard 與拓荒者簽下一份3年4200萬美元的新合約重返波特蘭，該合約預計包含2027-28賽季的球員選項，以及NBA第11人用有的霸王條款，意即交易否決權。
Shams 進一步指出，Lillard 將利用2025-26賽季來復健其跟腱撕裂傷勢，能夠回到這支球隊、與家人和孩子生活在波特蘭，對他來說是最重要的考量。儘管他收到了多支具競爭力球隊提出的中產或底薪報價，但最終仍選擇「回家」。
過去幾週，Lillard 與拓荒者雙方展現出極高的誠意，他多次與總經理 Joe Cronin、總教練 Chauncey Billups 會面，雙方建立信任，促成這份新合約的簽署。
名記 Chris Haynes 也透露，幾週前拓荒者總經理 Cronin 曾親自前往 Lillard 家中與他和解，加上Lillard與家人也希望能回到波特蘭，於是雙方著手推進合約事宜，目標是讓 Lillard 能以拓荒者球員身分退役。
拓荒者與公鹿的合約總和，Lillard 將在2025-26賽季領取7000萬美元薪資，未來兩年總薪資高達1.41億美元，並在2027年擁有球員選項與交易否決權。
Lillard 重返拓荒者的首次發聲引起熱議，Giannis Antetokounmpo、Trae Young 及多位美媒紛紛按讚支持；Dwyane Wade 留言：「本就該如此」，並發推稱：「Lillard 回到了他該在的地方，一切順利。」
結束2年公鹿生涯後，Lillard 重返最熟悉的城市。13年職業生涯中，他曾在拓荒者效力11個賽季，是隊史得分王（19,376分）與三分王（2,387記三分），期間7度入選全明星，7度入選年度最佳陣容，8度帶隊打進季後賽。
波特蘭與Lillard的忠誠賭局
Lillard跟拓荒者簽下的合約中，包含了歷史上第11位球員完整擁有的交易否決權，也就是俗稱的霸王條款。
須知要符合這條款，必須同時達成「效力聯盟8年 + 為母隊效力4年」，而 Lillard 是唯一在大傷後且幾乎確定2025-26賽季將會缺席，仍舊獲得交易否決權的球員。Joe Cronin 此舉，堪稱是重塑契約精神的行為藝術——當年被迫送走隊魂的負罪感，如今化為白紙黑字的補償。
但《The Oregonian（俄勒岡人報）》也犀利指出其中風險，對於雙方來說都是忠誠賭局：對拓荒者來說，若2027年球員選項到期時，球隊戰績未達預期，交易否決權可能會成為重建進程的絆腳石。這份「甜蜜合約」，實則讓拓荒者搭上了一班既要情懷也要未來的列車。
NBA薪資專家 Bobby Marks 算出一筆殘酷的帳：Lillard 在2025-26賽季的單分鐘收入將高達23萬美元（以預計缺席60場計算）。但波特蘭球迷的歡呼聲揭露了真正本質——這份合約，說穿了，是一張城市英雄的「退休金」與更衣室領袖的「溢價券」。
從Lillard的角度來看，拓荒者是在重建期的球隊，而Lillard在生涯晚年選擇回到波特蘭，預期將帶著新一代球員縮短重建陣痛期，但以目前陣容來說，不要說冠軍，離季後賽都有一段不小的距離。
當合約走完時，Lillard年紀也到39歲，恐怕將成為下一個「無冕王」，對他來說，這次選擇某種程度上，Lillard在冠軍（塞爾提克等隊的邀請）和能在一座城市有始有終（回到拓荒者）之中，他將扮演拓荒者的圖騰擺在更高的位置上。
