然而Dinwiddie決定直接點，透過擔保合約提前眾籌到資金去購買比特幣，根據報導，他的比特幣成本僅在8000鎂左右，至今投報率至少在500%以上，如果從年薪來看已經是NBA的佼佼者，僅憑投資加密貨幣就完成「球場外的逆襲」。
除了合約外，Dinwiddie也和華爾街大亨Solo Ceesay創立web3.0創作者加密應用平臺Calaxy，並在2021年7月得到750萬美元的融資，Calaxy也有原生代幣CLXY。Calaxy是Dinwiddie結合自身的經驗，讓內容創作者、藝術家、網紅或是歌手等等發行NFT和代幣，一方面讓發起者盈利，另一方面
粉絲能投資專案，包含Dwight Howard、Andre Drummond和CJ McCollum都有在Calaxy上發起專案。
「我相信去中心化會是未來趨勢，Calaxy專注於替創作者、KOL和名人等將影響力和肖像權轉化為有形資產。web3.0和去中心化的相互交合能徹底改變粉絲的參與度，包含直接對對話、交流或互動讓雙方能有更貼近的體驗。」」Dinwiddie說道，「現在在網路賦權的時代，人們越來越想搞懂如何透過自我展演來盈利，包含Reddits、Onlyfans、Cameos和Youtube諸如此類的平台，但除了最頂層的名人外，即便有名氣也會面對難以盈利的困境，Calaxy就是試圖幫助他們。」
然而Dinwiddie反倒沒有去說服隊友們加入加密貨幣市場，「他會解釋加密貨幣和NFT給我們聽。」Aaron Holiday說道，「我會聽他說，但就是沒有太多興趣。」
Dinwiddie比較希望去觸發大家的興趣，然而自己能做些研究後再一起討論切磋，「我不想很直接說，投資加密貨幣準沒錯，甚至是有人說Spencer害我破產等。」Dinwiddie說道，他認為每個人的現金流、資產狀況和投資理念都不相同，尤其是太多人看到幣圈中有許多一夕致富的案例，讓太多人產生來到這裡就能追求短期內好幾倍的報酬率，「多數人只看到光鮮亮麗的美夢，就想投入畢生積蓄，All in所有的資產。然而卻不曾想到在這些少年幣神的背後，是許許多多人破產所堆積的美夢。」
投資經驗豐富的Dinwiddie深諳長期投入和保持耐心在投資中的重要性，例如他當時沒有選擇的哈佛大學，而是到科羅拉多大學，本來想讀兩年就上大學，沒想到因為ACL傷勢讀到大三，也讓原本從預期的第一輪一路滑落到第二輪，「人生有很多事與願違，但我堅持做自己擅長的事並保持耐心，很多經歷告訴我堅持理念才能先苦後甘，無論是籃球，還是投資。」
但身邊都是過於年輕且想飽嘗暴富的美夢，Dinwiddie也不想明知道加密貨幣市場有暴起暴跌的特性，還要他們投入，特別是可能要一起比賽很長一段時間，未來還有機會在不同球隊相聚，「我會告訴他們這裡的風險和基礎知識，但不會具體講要買哪些標的，如果你有研究或興趣，就自然會再來找我討論。」
雖然NBA在2019年拒絕了Dinwiddie創新的合約代幣化，但2020年Dapper Labs與NBA一同合作並將推出NBA Top Shot數位球員卡並大獲成功，至少已經為NBA帶進5億美金以上的銷售額，未來也被評估為有機會成為前3大收入，而Dinwiddie也是Dapper Labs的早期投資人之一。
直到2021年，NBA反倒最願意擁抱加密貨幣和區塊鏈，獨行俠老闆Mark Cuban本身也是加密貨幣的支持者，也和全球最大的加密貨幣支付公司BitPay完成金流串接，讓全球都能用比特幣來跨境購買的門票或商品；Stephen Curry成為交易所FTX的全球大使和投資人、Crypto.com與湖人主場所有者AEG簽下20年的協議，將Staples Center正式更名為Crypto.com Arena、邁阿密熱火隊也官方宣布FTX取得接下來19年主場的獨家冠名權，原來的美航球館被重新命名為FTX Arena。除此之外，包含Coinbase和NYDIG等加密貨幣相關公司都成為NBA的贊助商。
「我不會說，“我早說了吧”這種話，時間會告訴我們趨勢，現在Top Shot超級火熱，我在Dapper Labs投資大概已經翻了好幾倍。」Dinwiddie說道，「所以我相信我的眼光，一切都在我的掌握之中。」
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