拓荒者本季明顯步入重建，在一個將成功屏除在衡量指標之外的賽季，拓荒者已經得到一個好的跡象：Anfernee Simons已經長出王牌球星的雛形。
2023-24開季前，拓荒者總經理Joe Cronin和總教練Chauncey Billups正在不斷討論的一個問題，拓荒者在重建的過程中，哪些球員是有力的候選清單，中生代的Jerami Grant和Deandre Ayton，以及新生代的Scoot Henderson和Shaedon Sharpe都是重點人選，但這些決策者都不確定誰能補上Damian Lillard離開後的球星空缺。
Cronin在當時說道，這完全取決於哪一個球員更有決心想拿下這個位置。
而此時有一名球員充滿雄心壯志要扛起後Lillard時代的王牌，「每個晚上我都展現滿滿的戰意想要承擔責任。」Simons說道，本季場均22.6分、5.5助攻、3.2籃板都創下生涯新高，同時有38.5%的三分球命中率，也是目前拓荒者陣中得分王。
「我認為Ant正在往這方向前進，他是目前球隊最好的進攻球員，但還有一段路要走。」Billups說道，「現在，我們沒有可靠的持球點可以把球在舒服的進攻位置傳給他，以及讓球隊在比賽的前四到五分鐘找到節奏的人。我們沒有這樣的球員，這是要努力的方向。」
Billups的評論讓許多人認為太過嚴厲和苛刻，然而Simons反倒認為這是種挑戰，「我大概理解他的意思，穩定性是團隊最大的問題。」Simons說道，「我也認為他是對的，畢竟一開始我就要他嚴厲指導我。」
本季是Simons的生涯第6個賽季，同時是第二年全職先發。前五季時Simons常常會因為對手防守策略改變而緊張或是節奏大亂，但2023-24賽季卻明顯感受到他在比賽中更加從容不迫，「我現在明白為何有些資深球員會說打越久會覺得比賽越慢。」Simons現在在場上更加果決和篤定，「我大概都能知道對手的反應，這讓我能夠專注於打球而不是過度思考。」
這對後衛來說是一個重要層次的提升，有經驗或是具備天賦的球員通常能很快進入狀態，或是許多資深球員說的「快行動、慢思考」，意指在場上決策要快和果決，但思索要考慮到全場任何角落的配置。
目前拓荒者陣中還缺乏一名Alpha的角色，在球隊陷入逆境時能解決問題。如果Simons想提升為alpha，最需要找到穩定性。Simons最需要效法的楷模就是Shai Gilgeous-Alexander，後者本季成為史上第13位單季50場得分達30分以上的球員，Simons則還有數次單場個位數的得分。
再者是避免不擅長的事跟優化擅長的事。Simons前三季就是擔任Lillard和CJ McCollum不在場上時的接應型射手，也是選秀前預期他擅長的領域。而從2022-23賽季開始，Simons被拉上先發後，他靠著投射威脅創造更好的切入路徑，也讓開始肩負更多的持球和傳球的任務。
Simons的持球攻擊有明顯的進步，切入後的變化和穩定度明顯提高，特別是被包夾後處理球更加細膩，本季持球回合明顯提升的情況下，助攻失誤比（2.02）還能進步實屬可貴
然而根據NBA官方數據，出賽30場和場均出賽20分鐘以上的117位後衛中，Simons僅排在第80名。這並不完全是Simons的個人問題，最大的問題在於拓荒者沒有一套能穩定運行的進攻體系，球隊進攻套路過於單一讓對手很好預測，許多回合都是球員要被迫用個人能力來突破。再者是接應到助攻的其他球員終結能力都不高，也讓Simons即便傳到位也無法取得助攻。最後是原本預定要接班控球後衛的Scoot Henderson還在適應，因此Simons常常要被動接一些持球組織的任務。
而Simons也在某些方面上顯露出他具備成為Alpha的特質，特別是關鍵時刻的表現。本季Simons在關鍵時刻的4.4分排在聯盟第3，僅次於Stephen Curry和DeMar DeRozan，同時具有51.6%、40%和95.2%驚人的投籃三圍，幾乎一個人扛起整隊超過一半的火力輸出。
2024年1月時拓荒者對上籃網，雙方最後5秒還戰成103平，最後一擊Simons負責操刀，對位的Mikal Bridges很明顯在提防他的外線，從三分線前兩大步就開始緊貼，Simons也僅在三分線頓了一拍就加速切入過了Bridges拋投出手命中，準絕殺了對手。
特別是球隊能持球和接應的球員少之又少，非常倚靠Simons的個人單打和投射威脅來創造機會。Simons已經從接應型射手成長為具備多重威脅的球員，用外線和突破威脅來創造空間，比賽中可以看到他掌握球時，隊友獲得的空間會更大。
接下來拓荒者面臨的抉擇會是球權配置，Simons和Henderson都需要球，Shaedon Sharpe和Henderson的組合會更具有防守壓迫力，但Simons在場上才能火力輸出，以目前狀況，一旦他不在場上會讓對手在禁區堆滿空間。
這很考驗教練團的配置，如果是一口氣放上Simons、Henderson和Sharpe，那又會回到拓荒者球迷熟悉的陣容，在後衛跟鋒線上每一個位置都不得不往上拉來對位大一號的對手。但令人擔憂的是，Billups目前端出來的一切，很難令人相信他能做出最好決策。
好消息是Simons年僅24歲，與同一時期的Lillard相比毫不遜色，且展現更大的進步幅度，如果他能在進攻上持續擴充武器庫，並將不擅長的防守拉到平均水準，那他的王牌之路會走的更加篤定。
