Damian Lillard是NBA中最頂尖球員，6度明星賽，年度第一隊和拿過奧運金牌，NBA歷史上第二位締造過單季三場60分以上，跟Michael Jordan並列為季後賽投進最多壓哨致勝球的球員，屢屢投進關鍵球和致勝一擊的殺手本色也博得「Dame time」的稱號。2020年Lillard也以現役球員的身份被選進NBA 75大明星中的名單中。
但下了球場，多數NBA球員在暑假時多半會好好休假旅遊或參加品牌贊助活動，但對Lillard來說，是另一項身份和事業的啟動：Dame D.O.L.L.A。
Dame D.O.L.L.A
Hip Hop文化和籃球一直有所千絲萬縷的關係，從Shaquille O’Nea與籃球嘻哈風的啟蒙者Allen Iverson都製作過饒舌音樂，Steven Francis和Kobe Bryant也出過單曲來詮釋自己的心境，現役球星包含LeBron James和Kevin Durant都有出過饒舌作品。
然而在很多人心目中，Damian Lillard是被籃球「耽誤」的饒舌歌手，也是美國媒體認證的NBA第一饒舌歌手，不僅有音樂創作的天賦，且並非玩票娛樂性質，是真的投入心力和時間來發展音樂事業，把自己當成真正的「歌手」。
曾跟不少位職業球員合作過音樂的歌手Lil Wayne認為Lillard最大的不同在於持續產出，「許多斜槓的人就只是抱著圓夢和有過作品過過癮就好，但Damian不一樣，他是真的想要有所作為，留下膾炙人口的作品。」Wayne說道，「他很真誠和用心，完全不做作和偷懶，且對於品質的要求很高，他常常會把錄好的歌傳給我來尋求意見，我給了他意見後，他又會再傳新的給我。」
Lillard萌生饒舌的興趣甚至早於籃球，「他從小就很會跟著音樂來饒舌，我開車載他時就能隨便哼個一段，有著天生的節奏感。」Lillard的表哥Houston Jr.說道。Lillard真正的啟蒙來自於另一位表哥，嘻哈藝名為Brookfield Duece，也是奧克蘭當地有點名氣的饒舌歌手，「他在台上演出和私下創作的樣貌，讓我也開始認識並投入到音樂領域。」
從高中和大學開始，Lillard就會在網路放上自己的音樂創作，常常和室友兼隊友Josh Noble一起切磋饒舌技藝，二人常會即興用一些節奏片段創作和饒舌試唱，再請彼此評價。Lillard 的很多隊友也都讚歎他是隊中的「饒舌小天王」，也幫他取Dame D.O.L.L.A，意指他的才華是造物主允許的不同層次（Different on Levels the Lord Allows），之後Lillard就以Dame D.O.L.L.A的藝名出道。
「除了籃球，音樂是我人生中的另一股熱情。」至從進入NBA後，Lillard已經推出了5張專輯，包含2022年10月底推出最新的專輯《All Hail The King》，每一張專輯都排入美國告示牌前200名（Billboard 200）。
「我很熱衷於做音樂這件事，音樂是家庭、籃球以外的第三生命。」除了打球之外，Lillard還很愛唱歌，「我期待我的創作能夠攻佔排行榜。」但Lillard也強調，他想要做的不只是會在夜店播的單調歌曲，而是能做出有自我風格的高品質音樂。
Lillard在2016年推出第一張專輯《The Letter O》，並在當年生日時與C.J McCollum在波特蘭的音樂會場 Crystal Ballroom舉辦首場個人售票演唱會，並到廣播和電視節目上走宣傳打歌行程，就和專業歌手一樣，當年造訪台灣時，Lillard就在adidas 101球場來了一段Freestyle炒熱全場氣氛；2019年Lillard也參與台灣歌唱選秀節目《聲林之王》擔任神秘嘉賓，並給予4位具嘻哈風格的選手意見。
一到了休賽季，Lillard就會開啟音樂創作和唱片錄製的生涯，常常在球場、健身房和錄音室三頭跑，先是在球館練球練了2小時後，接著在錄音室從下午1點待到凌晨1點。2020年NBA在奧蘭多泡泡圈，許多球員都是帶著電玩或是釣魚等其他娛樂，Lillard則是帶著錄音設備在自己的房間中創作音樂，「我最佩服他的就是紀律和時間管理，他能把所有的時間安排得井然有序。」Lillard的經紀人Aaron Goodwin，「他對自己要求極高，做什麼要像什麼。」
2020年，雖然拓荒者和Lillard再度兵敗季後賽，但Lillard轉而將悔憾發洩在旋律上，反倒在音樂成績上 獲得取得巨大的成功。Lillard每天待在錄音室12小時，並邀請嘻哈圈的知名人士，如歌手Lil Wayne、流行天王Kanye West以及超級製作人Scott Stallings來跨刀，Lillard推出第二張專輯《Confirmed》，並一舉殺入全專輯排行榜上的前100強和新興創作排行的第32名，「饒舌就是我的第二生命，我想要把熱愛的事做到最好。」
接下來的專輯找來不少大咖嘻哈歌手合作，包含史努比狗狗、Q-Tip、Mozzy、Blxst和新生代歌手Jane Handcock等。目前Lillard最熱門的單曲《Money Ball》在Spotify上面已經累積超越1200萬播放次數。
「我的音樂之路相當特別，我是非典型的音樂創作者，但人們聽完後會開始逐漸以音樂人身份尊重我，認同我是貨真價實的嘻哈歌手，並且非常認真看待唱饒舌這件事。」Lillard說道，「我很希望哪天我能因為音樂上的傑出表現得到認可，如出席表演或是入圍和得到獎項。」
Goodwin也透露，不少大型唱片公司都想與他簽下合約，或是洽詢合作機會，「Damian目前還是會以NBA為主，但依舊會探詢各種選項。」但Lillard不缺資源，堅持要自己一手包辦，「我希望是我自己原汁原味的作品，沒有其他的元素和干擾，只有Dame D.O.L.L.A的節奏。」
如今Dame D.O.L.L.A在饒舌界已經頗有地位，還在2020年成為了第一位在全明星賽上以歌手身份表演的現役球員「我在球場上已經是受人尊敬的明星球員，我也希望能在音樂和饒舌領域得到一樣的評價，例如贏得一座葛萊美獎。」
2023年即將發行第五張專輯《DonDOLLA》，Lillard也談到音樂創作是他放鬆休息的方式之一，「音樂對籃球上的幫助不大，但對於我的心境上有非常顯著的助益，不僅是我宣洩壓力的出口之一，也能令我保持正面心態。」Lillard說道，「籃球其實很簡單，輸和贏，表現好與不好，但音樂創作能讓我自由發揮。」
音樂&態度
無論是音樂還是籃球，都要從Lillard的出生地加州奧克蘭說起。奧克蘭是全美犯罪率排名前三的地區，比平均犯罪率高出191%，充斥著毒品、色情與幫派暴力，Lillard周遭許多朋友也慣性吸食毒品，或甚至被幫派吸收成為毒販或是幫派打手。Lillard非但沒有墮落，反而更加堅定志向投入籃球訓練，在這樣的環境親眼目睹許多悲劇和社會現實，成為他日後創作的養分。
Lillard認為音樂是表述心境的一種形式，不只是要能朗朗上口，情境和體悟也是他創作的主要靈感來源。Lillard進入NBA後更是將一些情緒和感受融入到歌曲當中，新人時期曾將比賽的激情、勝負、體悟和辛勞寫成歌手；Lillard也勇於針貶時弊，另一首單曲《Bigger Than Us》更是大膽探討種族歧視、警察國家等社會議題，搭配他堅強的饒舌和歌喉，慢慢的聚集出一批歌迷。
特別是越成熟後，Lillard更常會在歌曲中帶入心境和感受，甚至是在應對酸民或是各種批評的紓壓方式，「備受質疑或是遇到批判時，我會把當下的心情記錄起來，然後試著寫進歌詞裡。」Lillard在2016年沒入選明星賽陣容時就透過單曲《They Sleep》瘋狂diss那些輕視他、認為他沒資格當選明星球員的人。
如2021-22賽季結束之後就身陷交易流言，有人就發現他在新專輯中有首歌頗有替自己明志意味，這首間奏曲歌名為《Mentality Interlude》提到，「Kobe Bryant從高中跳級到巨星，且只為一隊效力，我非常欣賞這種一人一城的信念，這也是為什麼我要在波特蘭走一樣的路」。2020年Lillard與Snoop Dogg以及Derrick Milano合作創作歌曲紀念Kobe，這首單曲《Kobe》也被收錄該在《NBA 2K21》當中。
在NBA因新冠肺炎（COVID-19）疫情停賽期間，Dame D.O.L.L.A在居家隔離期創作，與Raphael Saadiq合作新曲《GOAT Spirit》，精神也恰好為「Black Lives Matter」的種族平權抗爭運動提供一臂之力。2020年Lillard再推出單曲《Blacklist 》表達對於George Floyd事件中警察執法過度、對於非裔美國人身處的種族歧視陰霾和前美國總統Donald Trump表達不滿，同時也聲援因為抗議種族歧視和失業的NFL球員Colin Kaepernick。
在籃球和饒舌有著非常類似的較量和垃圾話文化，在球場上被對手單打成功，通常會試著再下一個回合討回來，過程中不免有些垃圾話的交換；而饒舌則是有diss，藉由歌曲公開比拼是解決彼此恩怨，雖然帶有詆毀或侮辱，但互相競爭的嘻哈的一種風格，就算輸掉的一方懷恨在心，也只能通過再發diss作品來回敬。這也顯現籃球和饒舌文化的相似之處：如果我認為比你強，肯定要提出挑戰，力爭取代你的地位；如果我看你不順眼，就要指名道姓的罵你一頓才痛快；如果我和你結了怨，那一場公開的比拼是解決這場恩怨的最終方式
而Lillard不僅僅有籃球員的好戰，也常與其他球員間有“牛肉“，Lillard在2019年參加Joe Budden電台時被問到他的饒舌是否是比Shaq O’Neal更好，Lillard不置可否，「大家只是喜歡『Shaq』這個人，我不覺得他是一個真正的饒舌歌手，多數人只是喜歡聽Shaq在饒舌而已。」
Shaq馬上發出單曲回擊諷刺Lillard沒有MVP身手連二流都不如，Lillard發出最新 Diss 歌曲《Reign Reign Go Away》反擊O’Neal是靠著靠著Kobe Bryant和Dwyane Wade才贏得總冠軍；O’Neal當然不會善罷甘休，再釋出第二首Diss單曲《Second Round Knockout》嘲諷Lillard每次都在季後賽失利、抱怨自己拿不到明星賽的觀眾票。雖然檯面上看似火爆，但Lillard和O’Neal關係還是挺不錯的，雙方也曾在一些音樂活動合作過，而O’Neal也在節目表示稱讚過Lillard，「我和他之間發生的所有事，都是娛樂，我認為他是個很厲害、也很有天份的傢伙，我們都是勇於接受挑戰的人，玩得很開心，。」
除了O’Neal之外，包含也diss過對他發起挑戰的Marvin Bagley III和JaVale McGee。然而不論牛肉和質疑再多，也很難抹滅Lillard在NBA中饒舌第一人的地位，就連轉戰饒舌圈的籃球界前輩Stephen Jackson也評他為當今NBA最強rapper，「他能帶入心境和社會事件，這種饒舌相當與眾不同。」
無論在哪一個領域，做哪一件事，Lillard都保持著積極渴求、全心投入的精神來執行，「我要做，就會做到最好，做到讓所有人都認識我，無論籃球還是音樂都一樣，這就是Damian精神。」
