時間回到2020季後賽賽爾提克在東區冠軍賽敗給熱火，綠衫軍總管Danny Ainge在賽後記者會說道他相信Jaylen Brown準備好要進化，「他已經有能力承擔更大的角色和責任。」
Brown至2006年加入NBA後，2019-20賽季場均數據來到20.3分、6.4籃板、2.1助攻和38.2%的三分球命中率，Brown一年比一年進步，特別在投射和持球能力，Brown在處理攻守轉換和下球後的進攻投射都更加提升。
然而Brown進化的下一步為何處？答案或許在Gordon Hayward選擇投奔夏洛特黃蜂之後有了答案，賽爾提克缺乏的持球空缺除了Kemba Walker、Jayson Tatum、Marcus Smart和新加入的Jeff Teague來分擔外，Brown或許也需要成為一個可靠的持球點。
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在賽爾提克的進攻體系中，擋拆佔了很大一部分，是上一季使用頻率第六多，而每回合得到0.98分和獨行隊並列第二，Hayward是隊上擋拆回合第三多的球員（持球），他的視野和進攻能力也是賽爾提克依賴的重要持球點，賽爾提克需要找人填補他在擋拆的角色。
Brown從2018-19到2019-20賽季的使用率大幅提升，從58回合上升到147回合，儘管產量並沒有大幅提升（每回合得分從0.85分到0.87分），但數據上和Hayward相去不遠。
當然Brown還趕不上Hayward的playmaking水準，特別是對比賽的閱讀和視野，但多了運動能力和切入攻擊，然而賽爾提克不需要直接接軌，但至少會需要他能補上Hayward一些基本的擋拆回合。
而這對賽爾提克來說，Brown持球時該如何行動也是難題，讓他單打？掩護他切入？還是讓他自由行動，自己進攻還是分球？（生涯2.2助攻/2.3失誤）
Brown的切入火侯能讓他的持球威脅性大增，如以下影片，Brown在Daniel Theis掩護後切入，Marc Gasol沉退猶豫，Kyle Lowry則撲防，也讓他原本防守的Hayward露出大空擋，也證明Brown一些基本的持球分球是沒問題的。
Brown的問題在於傳球的失誤率，上季場均8.5次的切入中有29.8%傳球，0.5次助攻卻有0.6次失誤，許多原因是衝過頭後才開始尋找傳球目標。
「我準備好要接受新的挑戰、角色和機會，我每一年都變得更強大。」Brown說道，開季前兩戰對上強大的對手，Brown場均拿下30分，並有49%命中率、6.5籃板和3.5助攻，Brown場均出手數從上一季的15.6增加到24.5，Gordon Hayward和Kemba Walker（約一月中復出）的出手分額都到他身上，而他也準備好也承擔。
Brown進步最多的地方在於持球，他的運球雖然不到犀利，但已經足夠輔助，讓他能夠變速或是試探防守陣容。目前為止Brad Stevens把Hayward的責任交給Brown，讓他在場上成為主要的持球playmaker。
Brown想百尺竿頭更近一步，不是成為像Klay Thompsom類型的超頂尖3D鋒線，就是Kawhi Leonard路線能全方面的鋒線，Brown雖然年僅23歲，是時候該決定未來的路線。
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